Stefan Brennsteiner stammt aus Niedernsill im Oberpinzgau und startet für seinen Heimatverein den Skiclub Niedernsill.
Nachdem er zuvor in FIS-Rennen gestartet war, gab er am 15. Jänner 2011 im Riesenslalom von Kirchberg in Tirol sein Europacup-Debüt. In der Folgesaison gewann er seine ersten Punkte mit Rang 23 im Slalom von Trysil (Norwegen). Vier Jahre später, im Dezember 2015, erreichte er am selben Ort mit dem zweiten Platz im Riesenslalom erstmals in einem Rennen einen Podestplatz. In Val d’Isère (Frankreich) ließ er einen weiteren Podiumsplatz folgen. Am Ende der Europacup-Saison 2015/16 triumphierte er, ohne ein Rennen gewonnen zu haben, in der Riesenslalom-Gesamtwertung und sicherte sich damit einen Fixstartplatz für den kommenden Weltcup-Winter.
Sein Weltcup-Debüt gab Brennsteiner am 28. Oktober 2012 im Riesenslalom von Sölden. Im Februar 2014 erreichte er erstmals mit dem 23. Platz in St. Moritz (Schweiz) Weltcup-Punkte. Erst zwei Jahre (2016) später konnte er sich mit einem 26. Rang in Kranjska Gora (Slowenien) wieder in die Weltcupwertungen eintragen. Bisher ging er ausschließlich in Riesenslaloms an den Start. Am 23. Oktober 2016 zog er sich beim Weltcupauftakt in Sölden einen Kreuzband- und Innenbandriss im linken Knie zu. In seiner Comebacksaison gelang ihm am 17. Dezember 2017 mit Rang 13 auf der Gran Risa in Alta Badia (Italien) sein bis dahin bestes Ergebnis in einem Weltcuprennen. Genau ein Jahr später fuhr Brennsteiner im Parallel-Reisentorlauf von Alta Badia als neunter erstmals unter die Top 10.
Bei der Ski-WM 2019 im schwedischen Åre belegte Brennsteiner als drittbester Österreicher den 9. Platz im Riesenslalom.
In der Saison 2020/2021 ließ er nach einem schwachen Start, bedingt auch durch die fünfte Knieoperation seiner Karriere im Frühjahr 2020, mit Rang acht aufhorchen. Auch dieser Erfolg gelang ihm wiederum im italienischen Alta Badia.
Nachdem er bei den Olympischen Winterspielen 2022 in Beijing im Riesentorlauf im zweiten Durchgang nach einem schweren Fehler die Silber-Medaille vor Augen nur den enttäuschenden 27. Rang erreichte, gelang ihm am 20. Februar [[2022] beim abschließenden Team-Parallel-Bewerb gemeinsam mit Katharina Liensberger, Katharina Truppe, Katharina Huber, Johannes Strolz und Mario Matt die Goldmedaille.[2]
Am Ende der Saison sicherte sich Brennsteiner seinen ersten österreichischen Meistertitel im Riesentorlauf.
Der 33-Jährige Stefan Brennsteiner teilte am Samstag, den 31. Mai 2025, Bilder seiner Hochzeit auf Instagram. Medienberichten zufolge soll die Hochzeit in Tirol stattgefunden haben.[3] Dieser private Höhepunkt folgt auf ein bitteres Aus bei der Heim-WM in Saalbach-Hinterglemm vergangenen Winter: Der Riesentorlauf-Spezialist schied nach nur zehn Fahrsekunden aus, nachdem er einen Ski verlor.[4]
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Stefan Brennsteiner – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien auf Wikimedia Commons