Tyson stand zuletzt in einem Showkampf gegen den Influencer Jake Paul im Ring, der erst kurz zuvor mit dem Boxen begonnen hatte. Danach wurde der frühere Schwergewichtschampion für seine Vorstellung gegen den 31 Jahre jüngeren Gegner mit Kritik und Spott überschüttet.
"Als mich CSI wegen eines Kampfes gegen Floyd Mayweather angesprochen hat, dachte ich: "Niemals wird das passieren", wurde Tyson in der CSI-Mitteilung zitiert. "Aber: Floyd hat Ja gesagt." Mayweather holte fünf Weltmeistertitel in verschiedenen Gewichtsklassen, war aber nie schwerer als im Junior-Mittelgewicht unterwegs, dessen Grenze bei 154 Pfund (ca. 70 kg) liegt. Seinen letzten offiziellen Kampf bestritt er 2017 gegen den weltbekannten Martial-Arts-Kämpfer Conor McGregor.